帆船鞋可说是便服鞋中的经典, 最为防滑帆船鞋鼻祖的经典品牌Sperry Top-Sider. 后来的Converse等都是采纳了Sperry鞋底设计。
薄身的橡胶鞋底及修长的鞋形，穿来贴脚舒适；加上鞋身全由人手缝制而成，亦采用优质皮革，故非常耐穿。正统的帆船鞋都要在後鞋跟上面有一个排气、排水缝线，也就是在后鞋跟上的商标与鞋跟结合处没有这条缝线，就不算帆船鞋。
帆船鞋必须在进水後，能够排水、排气，并以脚的温度，将水气蒸发，让脚在5分钟内感到乾爽舒适。帆船鞋是打赤脚穿的，就像戴手套一样，透气、舒适、好穿是最基本的要求。
帆船鞋易穿、易脱，特殊的造型，既有休闲运动风、又可用於正式上班，适用各种场合、易搭配各种衣服。一定品味的人会喜欢帆船鞋，它给人的感觉就是一种生活方式、生活态度、以及稍带拘谨的随性自在。
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